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鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法

1085   编辑:管理员   来源:北方有色网  
2023-03-19 00:10:11
本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法,该方法以γ‑丁内酯为原料,先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸,再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应,诱导出手性甲基。在四氢作用下还原成醇,再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后,Pt/C做催化剂,催化加氢消去双键,再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇,将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后,再用TBSCl单保护,后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应,以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇,后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和,在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。
声明:
“鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法” 该技术专利(论文)所有权利归属于技术(论文)所有人。仅供学习研究,如用于商业用途,请联系该技术所有人。
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