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合成(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法

1130   编辑:管理员   来源:北方有色网  
2023-03-18 23:22:12
本发明属于绿色农药技术领域,公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料,先跟炔丙醇反应,再经醋酸/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环,得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7);然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11);最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化,得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键,具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。
声明:
“合成(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法” 该技术专利(论文)所有权利归属于技术(论文)所有人。仅供学习研究,如用于商业用途,请联系该技术所有人。
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